Ως φοιτητής συμμετείχε ενεργά στον Αντιδικτατορικό Αγώνα, πήρε μέρος στα γεγονότα της Νομικής και στην εξέγερση του Πολυτεχνείου και μέχρι και σήμερα δεν σταμάτησε να δραστηριοποιείται δυναμικά στην πολιτική και κοινωνική ζωή του Πειραιά και των νησιών. Από το 1980 έως σήμερα διευθύνει με επιτυχία τις τουριστικές επιχειρήσεις του και έχει να επιδείξει αξιόλογο έργο σε θέματα τουρισμού και μεταφορών με τη θέληση και την επιμονή του για την πρόοδο του τόπου του.
Ο κύριος Καλαμάκης είναι πρόεδρος των Ξενοδόχων Αίγινας, μέλος του διοικητικού συμβουλίου της Ένωσης Ξενοδόχων Αθηνών, Αττικής και Αργοσαρωνικού από το 2008. Έχει διατελέσει δημοτικός σύμβουλος Αίγινας από το 2003-2006, ενώ το 2002 ήταν υποψήφιος δήμαρχος Αίγινας. Το 1998 ήταν υποψήφιος νομαρχιακός σύμβουλος για την Υπερνομαρχία Αττικής. Διατέλεσε Νομαρχιακός Σύμβουλος Πειραιά την περίοδο 1987 - 1989 και Νομαρχιακός Σύμβουλος Αττικής την περίοδο 1983-1987.