To Σαββατοκύρικο διεξήχθη έξω από το Μικρολίμανο ο ιστιοπλοϊκός αγώνας του Ολυμπιακού με ονομασία "Κύπελλο Θρύλος 2009". Τα σκάφη που μετείχαν συνολικά στον αγώνα ήταν 88. Την πρώτη ημέρα των αγώνων δεν έγινε καμία ιστιοδρομία λόγο συνεχόμενης βροχόπτωσης και έλλειψης ανέμου. Την δεύτερη όμως ημέρα κατάφεραν να πραγματοποιηθούν 4 ιστιοδρομίες που μετά την ολοκλήρωση τους τα αποτελέσματα διαμορφώθηκαν ως εξής:
LASER RADIAL
- Αλεξάνδρα Λαλιώτη 2η θέση γυναικών.
- Λεούσης Χρήστος 6η θέση ανδρών.
LASER 4.7
- Γκαρής Γρηγόριος 3η θέση εφήβων.
- Στάθης Παναγιώτης 7η θέση εφήβων.
- Στάθης Ερρίκος 25η θέση εφήβων.
- Πέππα Δήμητρα 7η θέση κορασίδων.
- Μακρυωνίτη Λυδία 15η θέση κορασίδων.
